Параграф 15 Вопрос 8 ГДЗ Габриелян 10 класс (углубленный уровень) (Химия)

Ниже вариант решения задания из учебника Габриелян Остроумов Пономарев 10 класс, Дрофа:

8 Углеводород состава С9Н8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра даёт осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.

Углеводород при окислении дает бензойную кислоту, следовательно, должен содержать ароматическое кольцо. Обесцвечивает бромную воду, следовательно, радикал при бензольном кольце должен содержать кратную связь. Среди непредельных углеводородов с аммиачным раствором серебра реагируют алкины. С учетом девяти атомов углерода, углеводород с бензольным кольцом и радикалом, включающим тройную связь должен иметь такую формулу.