Параграф 42 Вопрос 4 ГДЗ Еремин Кузьменко 10 класс (Химия)

Ниже вариант решения задания из учебника Еремин, Кузьменко, Теренин 10 класс, Просвещение:

4. Расположите галогенопроизводные углеводородов в ряд в порядке увеличения реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Мотивируйте свой ответ. Галогепопроизводные: бромэтан, хлорэтан, хлорэтен, З-бромбутен-1.

Реакционная активность по отношению к нуклеофильному замещению возрастает по мере увеличении длины и уменьшении прочности связи галген-углерод.

В хлорэтене образующееся сопряжение между двойной связью и неподеленными электронными парами хлора делают эту связь прочной. В 3-бром-бутене-1 двойная связь расположена дальше от галогена и цепь сопряжения ослабевает. В хлорэтане связь между хлором и углеродом полярна и легко вступает в реакции замещения. В бромэтане связь еще менее прочная, потому что у брома радиус больше, чем у хлора.

Таким образом увеличение способности вступать в нуклеофильное замещение наблюдается в ряду:

Хлорэтен – 3-бромбутен-1 – хлорэтан – бромэтан.